Will Smith interpreta a Nicky un estafador profesional que decide ayudar a una joven novata del mundo de la criminalidad llamada Jess. Ella busca acercarse mas en la relacion con Nicky y tras pasar un tiempo juntos comienzan a enamorarse y empiezan una relacion amorosa. El se dedica a enseñarle tretas para que aprenda mejor a estafar y robar. Pero cuando menos se lo espera Nicky rompe la relacion de repente. El motivo es que una mujer perteneciente a su pasado ha vuelto a su vida reaparece en Buenos Aires en un circuito de carreras en el que hay apuestas muy elevadas pero ella intentara echar los planes de Nicky por tierra y aprovechar su lado de estafador.