Maggie se acaba de mudar a Brooklyn con Oliver su hijo adolescente. Maggie esta recien divorciada por lo que no tiene mucho dinero para mantener a su hijo. Por eso tiene que aceptar todo tipo de trabajos y vuelve a casa hasta muy tarde. Aunque Oliver esta entrando en la adolescencia necesita alguien que lo vigile y ese alguien va a ser su vecino Vincent. A Maggie no le gusta demasiado la idea pero no tiene otra opcion asi que deja a su hijo con el vecino. Vincent es un viejo un poco cascarrabias que sigue una rutina diaria. Vincent lo acompaña cuando no esta en la escuela por lo que el niño descubre el mundo de las apuestas de carreras de caballos los clubes de striptease y los bares. Conforme Oliver pasa tiempo con Vincent lo ve de una forma que las otras personas no lo ven. Todo el mundo ve en Vincent un viejo cascarrabias pero Oliver ve en el a una persona buena.