En la pelicula Mystery Date Tom es un chico amable pero muy timido lo que le impide decirle a su vecina que quiere salir con ella. Por suerte para Tom su hermano es mucho mas lanzado que el y le organiza la cita con Geena. Su hermano no solo hace que Geena salga con el sino que le deja su coche dinero y hasta un traje para que lleve a la chica a un buen restaurante que la impresione. De esta manera es posible que Geena se fije en el. Lo que ocurre es que la suerte no acompaña a Tom y cuando esta en el restaurante lo confunden con alguien que no es. De repente tiene a varias personas siguiendolo para matarlo en cuanto tengan ocasion. Entre sus perseguidores hay de todo desde policias corruptos pasando por jefes de la mafia y llegando a transportistas locos. Por supuesto la cita con Geena termina en desastre y es mas que probable que nunca le vuelva a hacer caso.