Dispuesto a comenzar una nueva vida Sebastian Valmont - Robin Dunne un brillante joven cuyo gusto por la anarquia amenaza con arruinar su futuro acepta la oferta de su padre de mudarse junto a el y su nueva esposa a un lujoso piso de Nueva York y asistir a la prestigiosa secundaria Manchester. Pero todo su oscuro pasado no puede prepararlo para los maquiavelicos planes de su malvada hermanastra Kathryn - Amy Adams quien no se detendra hasta conseguir lo que quiere destruirlo. Buscando un refugio al hostil hogar Sebastian que ha decidido dejar el pasado atras y ser un hombre de una sola mujer acaba por enamorarse de Danielle - Sarah Thompson la dulce hija del director de la escuela y cuya inocencia le vuelve loco. Sin embargo una vez mas la verdad sale a flote en los juegos sexuales la unica regla es no enamorarse