Annie - Kristen Wiig es una treintañera soltera del Medio Oeste con una vida sentimental mas bien precaria a la que Lilliam su mejor amiga - Maya Rudolph le pide que sea su dama de honor. Sin embargo aunque nunca ha ejercido esa funcion la pobre se esfuerza por darselas de snob en la fiesta anterior a la boda. Mientras tanto otra amiga de Lillian - Rose Byrne hara todo lo posible por arrebatarle el papel a la inexperta Annie.