Cuando el jefe de la mafia Paul Vitti - Robert De Niro esta a punto de cumplir su condena en Sing Sing los agentes del FBI lo monitorizan para observar su comportamiento. Dia tras dia observan asombrados como el gangster mas importante de Nueva York deambula por su celda en estado semicatatonico incluso le da por cantar canciones de West Side Story. Esta Vitti asustado debido a las amenazas que ha recibido de otros mafiosos o su extraño comportamiento es una estratagema para salir antes de la carcel El FBI no lo sabe y tampoco Ben Sobel - Billy Crystal su psiquiatra.