Connor Mead - Matthew McConaughey fotografo de famosos adora su libertad la diversion y las mujeres …. en ese orden. Soltero empedernido con una estricta politica de no tener ninguna atadura no lo piensa dos veces a la hora de terminar las relaciones que tiene con varias mujeres a la vez a traves de una llamada en conferencia al tiempo que va preparando su estrategia para su proxima cita. Paul - Breckin Meyer el hermano de Connor es mas bien el tipo romantico. De hecho tiene planes de boda. Desafortunadamente la noche antes del gran evento Connor y su actitud sarcastica ante el romance sirvio para desanimar totalmente a Paul los preparativos de la fiesta y a otros muchos amigos incluyendo a Jenny - Jennifer Garner amiga de la infancia de Connor y quien siempre ha permanecido inmune a su considerable encanto. Justamente cuando todo parece indicar que Connor va a lograr por si solo arruinar la boda recibe una llamada de aviso del fantasma de su tio Wayne - Michael Douglas legendario playboy amante de las fiestas y de las mujeres cuyas proezas han servido de ejemplo para Connor. El tio Wayne trae un mensaje urgente para su pupilo un mensaje que le entrega a traves de los fantasmas de todas las novias que Connor ha dejado plantadas del presente pasado y futuro y que lo llevaran a traves de una reveladora odisea por una larga cadena de relaciones fallidas. Juntos descubriran lo que hizo que Connor se convirtiera en un mujeriego descarado y si puede tener una segunda oportunidad para encontrar y esta vez mantener al amor de su vida.