Eddie - Ben Stiller soltero e indeciso empieza a salir con la aparentemente fabulosa y sexy Lila - Malin Akerman. Siguiendo los consejos de su padre y de su mejor amigo Eddie le pide que se case con el al cabo de una semana temeroso de que se escape lo que cree ser su ultima oportunidad para el amor el matrimonio y la felicidad. No tarda en descubrir su error cuando Lila revela su autentica y horrible personalidad durante la luna de miel en Mexico. Para colmo de males Eddie conoce a Miranda - Michelle Monaghan y se da cuenta de que es su media naranja. No le queda mas remedio que alejar a su insoportable esposa mientras intenta conquistar a la chica de sus sueños…