Kathryn - Sarah Michelle Gellar y su hermanastro Sebastian - Ryan Phillippe todavia estudiantes de bachillerato en un elitista instituto de Nueva York deciden hacer una maquiavelica apuesta. Se trata de que Sebastian un consumado Don Juan se acueste con Annette - Reese Witherspoon una joven que quiere permanecer virgen hasta su matrimonio. Si Sebastian pierde Kathryn se quedara con su Jaguar pero si gana... la tendra a ella.