En los oscuross de la Gran Depresion Michael Sullivan - Tom Hanks es un asesino a sueldo que profesa una lealtad inquebrantable a su jefe el señor Rooney - Paul Newman pero es tambien un buen padre de familia. Son tiempos duros en Rock Island donde domina la mafia irlandesa la Ley Seca sigue vigente y los gangsteres especialmente Al Capone en Chicago estan en la cima del poder. Un dia inesperadamente el hijo de Sullivan Michael Jr. - Tyler Hoechlin decide seguir a su padre para saber en que consiste exactamente su trabajo.