Peter Klaven - Paul Rudd un exitoso agente inmobiliario acaba de comprometerse con Zooey - Rashida Jones. El problema es que se da cuenta de que no tiene ningun amigo intimo que pueda ser su padrino de boda. Trata entonces de remediar esta situacion por medio de una serie de citas. Es asi como conoce a Sydney Fife - Jason Segel un chico tan testarudo como encantador y con el que inmediatamente se siente a gusto. Sin embargo cuanto mas crece esta amistad mas se deteriora la relacion de Peter con su novia y llega un momento en que no tendra mas remedio que elegir entre ella y Sydney.