Will es un padre de treinta y picos residente en Manhattan a punto de divorciarse. Maya su hija de diezs empieza a preguntarle sobre su vida antes de casarse. Maya quiere saberlo todo como se conocieron sus padres y como se enamoraron. La historia de Will empieza en 1992 cuando todavia era un joven e ingenuo aspirante a politico que se mudo de Wisconsin a Nueva York para trabajar en la campaña presidencial. Para satisfacer la curiosidad de Maya Will rememora el pasado de un joven idealista que aprende los tejemanejes de la politica en una gran urbe y le cuenta que conocio a tres mujeres muy diferentes.