Miles un divorciado deprimido aspirante a escritor y apasionado del vino propone a su viejo amigo Jack un actor fracasado que esta a punto de casarse hacer un viaje para visitar viñedos y probar vinos antes de su boda. Forman una extraña pareja Jack es un seductor Miles un pesimista. Jack pretende saborear sus ultimos dias de libertad Miles solo aspira a paladear un vino perfecto. Jack se conforma con un Merlot barato Miles se muere por el perfecto Pinot. De hecho lo unico que tienen en comun son sus ambiciones fallidas y la perdida de la juventud.