La pareja formada por Anna y Will novios desde la adolescencia en Brooklyn lo son todo el uno para el otro el primer beso el primer amor... y su primera y unica relacion. Cuando su entorno les sugiere que ambos deberia salir con alguien mas antes de pasar el resto de su vida con una sola persona Anna y Will deciden tener una relacion abierta y acostarse con otras personas antes de dar el paso de estar juntos para siempre. La decision sera el principio de un viaje romantico inesperado de Anna junto a un musico - François Arnaud y de Will con una divorciada - Gina Gershon.