Lisa Jorgenson - Reese Witherspoon es una joven atleta de 31s que esta convencida de que su vida sentimental es un fracaso. Pero inesperadamente se vera envuelta en un divertido triangulo amoroso con George - Paul Rudd un ejecutivo en plena crisis y Matty - Owen Wilson un jugador de beisbol profesional. Por cual de los dos se decidira Como saber que es el amor verdadero