El delincuente juvenil Brad Whitewood Jr. - Sean Penn tiene cierta experiencia en delitos menores pero quiere dinero el suficiente como para cambiar su aburrida vida y salir de su pequeño pueblo en Pennsylvania en busca de su “viejo” - Christopher Walken. Brad quiere ser como su padre un experto ladron conocedor del negocio. El padre de Brad seductor y siniestro consigue que su vida delictiva resulte atractiva de una manera extraña e inquietante. Pero cuando Brad presencia como su padre mata a alguien deliberadamente comprende que ademas de verse implicado en algo demasiado grande... puede acabar en un callejon sin salida.