Dean - Demetri Martin es un joven artista que se enfrenta a las incertidumbre propias de la edad adulta. Acaba de romper con su novia y Dean observa como sus amigos progresan y maduran mientras el se siente estancado. Durante un viaje improvisado a Los Angeles conoce a Nicky - Gillian Jacobs con la que siente que puede ser el mismo. Mientras tanto su padre - Kevin Kline esta siguiendo una trayectoria similar solo que en una etapa diferente en la vida. Acaba de conocer a una mujer - Mary Steenburgen y por fin se siente dispuesto a comenzar algo con alguien desde la muerte de su esposa.