Todo empieza cuando Anderson - Jason Biggs provoca literalmente la muerte de su novia debido a la impresion que le provoca que le pida matrimonio en un restaurante de moda. Despues de un sumido en la autocompasion su mejor amigo le incita a abrirse de nuevo a las posibilidades de la vida. Siguiendo su consejo propone matrimonio a la primera mujer que aparece ante sus ojos Katie - Isla Fisher una camarera que esta trabajando en el cafe en el que se encuentran. Despues de un flashback en el que la chica vuelve a vivir los hechos de las ultimas 24 horas - incluida una propuesta de matrimonio de su actual novio Katie acepta la propuesta de Anderson. A partir de aqui comienza una aventura descabellada que demuestra lo dificil que puede llegar a ser el amor sobre todo cuando te casas con un extraño.