A pesar de sus apuros economicos Ian - Ewan McGregor y su hermano Terry - Colin Farrell compran un velero de segunda mano llamado "Cassandra's Dream" para salir a navegar los fines de semana. Ian conoce a Angela - Hayley Atwell una atractiva actriz que acaba de llegar a Londres con la esperanza de alcanzar el exito y se enamora de ella. La pasion por el juego de Terry pondra a los dos hermanos en una situacion muy delicada aunque podran salir del apuro gracias a su tio Howard - Tom Wilkinson. Pero todo tiene un precio a cambio Howard los obligara a infringir la ley poniendose asi de manifiesto la catadura moral de los dos hermanos.