Ashley - Lindsay Lohan es la chica mas afortunada de Nueva York todo le sale bien. Siempre. El caso es que desde pequeña siempre ha tenido buena suerte y nunca nada le ha salido mal. Pero un dia en un baile de mascaras Ashley besa a Jake - Chris Pine el joven con peor suerte de la ciudad y sus papeles se intercambian. Ella que parecia tocada por la buena estrella comienza a sufrir desgracias...