Nikki - Ashton Kutcher es un mujeriego que gracias a su atractivo sexual vive rodeado de lujos. Acude a fiestas y se acuesta con multitud de mujeres a la vez que se da la gran vida en una casa de Hollywood Hills propiedad de Samantha - Anne Heche una abogada de mediana edad. Todo marcha bien hasta que conoce a una preciosa camarera llamada Heather - Margarita Levieva que en principio parece inmune a sus encantos...