Will Lightman - Hugh Grant es un soltero de 38s que vive de los derechos de autor de una cancion compuesta haces por su padre. Su miedo al compromiso es tal que solo se relaciona con madres solteras porque piensa que es mas facil romper con ellas. Sin embargo sus convicciones se tambalean cuando se convierte en el mejor amigo de Marcus un niño de 12s al que conoce en una de sus citas.