Jack Ryan - Owen Wilson es un surfero y ladron de poca monta que dando tumbos por la vida ha acabado trabajando en una constructora en Hawai. Tras un incidente que le cuesta el despido el juez Walter Crewes - Morgan Freeman lo contrata en su pequeño complejo hotelero. Pero entonces conoce una explosiva mujer - Sara Foster que le brindara un plan dificilmente rechazable robar 200.000 dolares a un magnate de la zona.