Jake quien trass de luchar como artista en la ciudad de Nueva York se siente llamado a dejarlo todo y volver a su casa en Ohio. En su ultimo dia en la ciudad convence a sus tres amigos mas antiguos para que le ayuden a volver sobre su mas grande aventura juntos un paseo por toda la longitud de Manhattan. Pero su intento de recuperar la gloria de los 20s no va tan bien como estaba previsto y en el transcurso del dia los conflictos enterrados emergen y es asi como Jake se ve envuelto con su ex novia y sus amigos en sus propias crisis de la edad adulta