En la pelicula Chicago Sangriento Lou es un veterano miembro de la mafia de Chicago pero desde su ultimo golpe en 1986 sus “trabajos” se han reducido a pequeñas extorsiones en el barrio. Cuando sus jefes le ofrecen la oportunidad de “silenciar” a tres individuos no se lo piensa obtendra dinero suficiente como para poder retirarse a Las Vegas y a la vez ayudar a su hija divorciada y su nieto. Pero los objetivos resultan ser peces mas gordos de lo que el imaginaba.