La adolescente Holly Hamilton - Hilary Duff esta cansada de tener que cambiar de casa cada vez que Jean - Heather Locklear su madre soltera tiene otro fracaso sentimental con otro novio de segunda categoria. Para animarla tras su ultimo desengaño Holly concibe el plan perfecto para brindarle el hombre perfecto un ficticio admirador secreto que cortejara a Jean y rehara su maltrecha autoestima.