Cal Weaver - Steve Carell un hombre de cuarenta y tantoss y de caracter tradicional esta viviendo el sueño de su vida tiene un buen trabajo una casa bonita unos hijos fantasticos y esta casado con su novia del instituto. Pero cuando Cal se entera de que su mujer Emily - Julianne Moore le ha engañado y que quiere el divorcio su vida “perfecta” se desmorona. Cal que lleva decadas sin tener una cita destaca bastante entre los solteros por su desmesurada torpeza. En una de sus noches libres que aprovecha para amargarse solo en un bar de la zona el apuesto casanova Jacob Palmer - Ryan Gosling convierte al desgraciado Cal en su protegido y lo recluta como compañero de ligue para sus conquistas de soltero. Con la intencion de ayudar a Cal a superar lo de su mujer y a comenzar a vivir la vida Jacob le descubre las muchas opciones que tiene delante mujeres con las que flirtear bebidas varoniles y un peinado y estilo de vestir excepcionales. Cal y Emily no son los unicos que buscan el amor en lo que podria ser una historia de amores no correspondidos el hijo de 13s de Cal Robbie - Jonah Bobo esta enamorado de su canguro de 17s Jessica - Analeigh Tipton quien a su vez esta totalmente colada… por Cal. Incluso el modus operandi de Jacob de “una mujer distinta cada noche” se ve afectado cuando emplea sus mejores tacticas para tratar de seducir a Hannah - Emma Stone una chica en la que le parece imposible dejar de pensar quiza por ser la primera mujer que conoce que no desconfia de el.